Dados do Trabalho

Título

POTENCIAL USO DE N-(4-HIDROXI-3-METOXIBENZIL)HEXANAMIDA COMO CONSERVANTE DE ALIMENTOS: ATIVIDADE ANTIBACTERIANA FRENTE A Escherichia coli

Introdução

A procura por conservantes naturais têm sido o foco das pesquisas na área de alimentos, desta maneira, um dos compostos estudados é a capsaicina, proveniente das pimentas vermelhas, porém sua aplicação é limitada devido a sua pungência. Assim o estudo dos análogos da capsaicina que possuem efeitos benéficos similares e uma pungência menor que a da capsaicina faz-se necessário. Neste contexto, o análogo N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)hexanamida foi sintetizado e caracterizado quimicamente e sua ação antibacteriana avaliada frente a Escherichia coli ATCC 25922.

Material e Métodos

A produção do composto ocorreu pela interação da vanililamina com um cloreto de hexanoíla em um sistema bifásico formado por H2O/CHCl3. Realizou-se a caracterização do composto através da Cromatografia Líquida de Alta Performance (CLAE) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 1H e 13C. A avaliação do composto frente a E. coli ocorreu através do método da microdiluição em meio líquido sendo determinados a concentração mínima inibitória (CIM) e a concentração bactericida mínima (CBM). Preparou-se diluições seriadas de três compostos, a capsaicina (0,01562 a 8 mM), N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)hexanamida (0,03125 a 16 mM) e Ampicilina (0,19 a 100 µM) como controle positivo.

Resultados e Discussão

O análogo após síntese e purificação apresentou pureza de 99% (CLAE) tendo sua estrutura química confirmada pelo RMN 1H e 13C. As CIM obtidas para os três compostos foram 400 µM, 1600 µM e 0,0125 µM e a CBM de 800 µM, < 1600 µM e 0,0125 µM, respectivamente. O análogo foi quatro vezes menos ativo que a capsaicina e não foi capaz de apresentar ação bactericida.

Conclusão

Este resultado pode estar relacionada com a menor lipofilicidade do N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)hexanamida (log P= 2,60) em relação a capsaicina (log P= 3,10), fato que possivelmente diminui a interação com a membrana celular da bactéria. Por outro lado, as concentrações necessárias para a ação antibacteriana em E. coli corroboram com os relatos da literatura que determinam uma baixa ação para bactérias gram-negativas (CIM = 982 µM). Entretanto, a baixa toxidade e pungência da N-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)hexanamida viabiliza o seu uso como conservante.